ORGANICKÁ CHEMIE

pro posluchače Farmaceutické Fakulty  VFU Brno

1.ročník letní semestr

Syllabus

Zkouška z organické chemie se koná v budově č. 31 (ústav biochemie a biofyziky)

Podmínky pro vykonání zkoušky:

	obecné org. chemie
	chemie funkčních skupin
	heterocyklů a bioorganické části

Témata přednášek

Tematické okruhy přednášek z organické chemie

ČASOVÝ FOND: 75 HODIN  

1. Úvod do předmětu organické chemie. Systematika org. chemie. Názvoslovné typy, tvorba názvu.
2. Názvosloví org. sloučenin dle pravidel 1993.
3. Chemická vazba, elektronové posuny.
4. Stereochemie.
5. Dokončení stereochemie.
6. Fyzikální vlastnosti org. látek
7. Chemické vlastnosti org. látek, typy reakcí
8. Substituce, adice.
9. Eliminace, přesmyky.
10. Acidobazické vlastnosti, kyseliny, báze.
11. Alkany, alkeny.
12. Areny, fullereny, alkyny.
13. Halogenderiváty, organokovové sloučeniny.
14. Grinardova činidla, sloučeniny ostatních prvků.
15. Kyslíkaté sloučeniny. Alkoholy, fenoly.
16. Estery anorg. kyselin, ethery.
17. Karbonylové sloučeniny.
18. Karboxylové kyseliny.
19. Substituované kyseliny. Funkční deriváty kyselin.
20. Organické sloučeniny se sírou.
21. Sloučeniny s dusíkem.
22. Dokončení sloučenin s dusíkem.
23. Deriváty kyseliny uhličité.
24. Heterocykly 5-ti členné
25. Heterocykly 6-ti a 7-mi členné.
26. Makromolekulární látky.
27. Terpeny
28. Tuky, vosky.
29. Sacharidy.
30. Bílkoviny.

Syllabus discipliny

Organická chemie - úvod (vznik, vývoj)

Názvosloví org. chemie - nomenklaturní termíny, nomenklaturní principy (substituční, funkční skupinový, aditivní, konjunktivní, záměnný, subtraktivní, násobný), vazebné číslo, jazyková struktura názvů ( kmen, sufix, prefix, lokant, násobící prefixy), základní pravidla tvorby a psaní názvů u uhlovodíků necyklických , cyklických (spiro-, bicyklo- a kondenzovaných) a heterocyklických. Změny v nomenklatuře.

Chemická vazba - atomové a molekulové orbitaly, hybridizace, energie a délka vazby, polarita a polarizovatelnost vazby, elektronové posuny, induktivní a mezomerní efekt, hyperkonjugace.

Stereochemie - základní principy prostorové stavby, izomerie strukturní, stereoizomerie geometrická a optická , konfigurace a konformace, nomenklaturní systémy.

Struktura a fyzikální vlastnosti org. látek a sloučenin - molekuly org. látek ve stacionárních elektrických a magnetických polích, interakce elektromag. záření s molekulami org. sloučenin, mezimolekulární soudržnost a přitažlivé síly.

Struktura a chemické vlastnosti organických sloučenin - typy organických reakcí (A_R, A_E, A_N, S_E, S_N, S_R, eliminace, přesmyky), struktura substrátu a činidla, acidobazické vlastnosti org. sloučenin, vliv rozpouštědla na průběh reakcí.

Uhlovodíky - alkany a cykloalkany, alkeny a polyeny, alkyny, areny, fullereny - vlastnosti a využití.

Halogenderiváty uhlovodíků - příprava, vlastnosti, využití, farm. důležité.

Organické sloučeniny kyslíku - alkoholy, fenoly, ethery, estery alkoholů s minerálními kyselinami, aldehydy a ketony, chinony, karboxylové kyseliny a funkční deriváty, substitované karboxylové kyseliny, peroxidy

Sloučeniny síry - thioly, sulfidy, sulfoxidy, sulfonové kyseliny a jejich deriváty

Sloučeniny dusíku - nitroso- a nitrosloučeniny, aminy, aminokyseliny, amidy, deriváty hydrazinu a hydroxylaminu, azo- a diazosloučeniny, nitrily a isokyanidy

Deriváty kyseliny uhličité - halogenidy, estery, amidy, kyselina kyanatá, sirné deriváty kyseliny uhličité

Organokovové sloučeniny - příprava, vlastnosti a využití, Grinardova činidla

Sloučeniny ostatních prvků - boru, křemíku, fosforu, arzenu a antimonu

Heterocyklické sloučeniny -

1) pětičlenné: s jedním a více heteroatomy ( furan, pyrrol, thiofen, pyrazol, imidazol, triazol, tetraazol), s dvěma různými heteroatomy (oxazol, thiazol), kondenzované (indol, karbazol, benzofuran (kumaron), tropan, thionaften, pyrrolizidin), nasycené heterocykly

2) šestičlenné: s jedním a více heteroatomy a odvozené kondenzované systémy ( pyran, pyridin, chinolin, isochinolin, ftalazin., chinoxalin, chinazolin, cinnolin, akridin, pyridazin, pyrimidin, purin, pyrazin, pteridin, oxazin, thiazin, fenazin, fenothiazin, fenoxazin, chinolizidin)

3) sedmičlenné (azepin, diazepin, thiepin) a odvozené kondenzované systémy

4) heterocykly v přírodních látkách (pyrrolidin, piperidin, tropan, indol, purin, pyrrolizidin, chinazolidin)

Makromolekulární sloučeniny - rozdělení, přehled reakcí - adiční polymery, polyadukty, polykondenzáty

Terpény - mono-, seskvi-, di-, tri-, tetra- a polyterpeny - struktura a vlastnosti

Tuky, vosky - struktura a vlastnosti, nasycené a nenasycené mastné kyseliny (palmitová, stearová, olejová, linolová, linolenová, polyenové w ₃, w ₆), včelí vosk, cetaceum, lanolín

Sacharidy - mono-, oligo- a polysacharidy, deriváty - struktura, chemické a fyzikální vlastnosti (mutarotace, anomerace, epimerace, inverze)

Bílkoviny, peptidy, polypeptidy - struktura, vlastnosti.

LABORATORNÍ CVIČENÍ Z ORGANICKÉ CHEMIE

1. Trimyristin (izolace)
2. Salicylan sodný (příprava solí kyselin)
3. Acetanilid (příprava amidů)
4. Benzanilid (příprava amidů)
5. Ftalimid (příprava imidů)
6. Kyselina acetylsalicylová (esterifikace)
7. Ethylacetát (esterifikace)
8. Myristová kyselina (zmýdelnění)
9. Cyklohexanonoxim (příprava oximu)
10. 1,3-difenyl-1,5,pentadien-3-on (aldolizace)
11. Benzylidenanilin (Schiffova báze)
12. Jodoform (degradace)
13. Methyloranž (diazotace, kopulace)

Doporučená literatura k organické chemii pro farmaceuty :

Doc.Ing.Olga Čelechovská, Ph.D.

vedoucí discipliny